据《米兰体育报》报道，阿莱格里可能继续执教米兰，但前提是满足一些条件。
阿莱格里在客战热那亚赛前说过：“必须结束这个赛季，然后全方位分析这一年是怎么走过来的。”热那亚一战结束后，他又重申：“赛季结束后，我们会见面评估这一年，看看我们错在哪里，并为了俱乐部利益改进球队。”
无论要做哪种评估，阿莱格里都必须等到下周日22点30分之后。但他的一部分精力已经不可避免地投向下赛季。这并不等于他一定还会在米兰内洛拥有办公室，但这是目前各方推进工作的基本设想。阿莱格里的合同2027年到期，如果米兰拿到欧冠资格，合同将自动延长一年。再加上他在对阵亚特兰大赛前坚定表示“我的目标是尽可能长时间留在米兰”，可以合理推断，方向可能就是如此。不过，这需要满足一些条件。
一个显而易见的前提是：如果没有欧冠资格，一切都可能重来。反过来看，如果事情朝着红黑世界希望的方向发展，就不能不回到卡迪纳莱几天前接受《米兰体育报》采访时的话。尤其是这句：“我已经和阿莱格里坐下来谈过，我们聊了很多事情。等赛季结束后，我们就会开始工作。”
阿莱格里——对卡迪纳莱来说只是“马克斯”——是红鸟掌门人在那次长谈中唯一明确提到、而且多次提到的名字。这一点很有代表性，他表达的观点同样如此：尽管卡迪纳莱绝对不满意米兰本赛季收官阶段的方式，但外界能感受到，俱乐部仍有意继续与同一位主教练合作。这不是百分之百确定，但肯定是一种倾向。阿莱格里随后也确认：“我最近和他谈过，我向他表达了自己对这个赛季以及米兰未来的看法。”
前文说到，需要满足特定条件。因为有一点很明确：阿莱格里不想再次陷入本赛季那些令他疲惫的内部运转方式。可以想象，他也已经和老板谈到了这些问题。比如，主教练在冬窗多次向管理层“敲门”要求补强，但事情后来走向了别的方向；比如，一些其他人的行为被认为是越界干预；比如，双方对阵容需求以及考察球员的年龄、经验并不完全一致；再比如，某些引援线路推进时，主教练没有得到足够参与。
对阿莱格里来说，接下来几周本该用于规划，但问题是：和谁一起规划？和塔雷一起似乎很难。弗拉尼目前也是一个问号。伊布同样如此，而谈到伊布，就必须展开他们两人之间关系的话题。最近这段时间，两人的关系并不顺畅。更准确地说，用一种委婉说法，就是关系并没有得到维护。
这段时间，外界观察者都在试图判断，根据卡迪纳莱的决定，伊布这个角色是否会、以及会如何被重新定位。他会留在幕后吗？会获得更大权力吗？就目前看，可以在第一种可能性上押1欧元，但不要更多。原因也在于，如果阿莱格里继续留任，俱乐部就必须以某种方式找到共处办法，这也是为了整个米兰的利益。
